Hello Arthur
The present update version for the CS2 is (I think) 4.3.0(11) so I suppose your issue is you left the CS2 with its old version for quite a long time and now to wish to jump a large number of updates.
I remember that around V3.6.2 (2) (May 2014) the bootloader was changed by Märklin and so you had to have multiple reboots The screen was asking to accept a reboot, continue, etc and push start multiple times. It was quite so time ago so my memory may be playing trick to me.
You have 2 methods to update, one is with the CS2 connected to internet while the other one is by using a USB memory stick loaded with the software.
Have you tried both methods?
You probably must be more precise with the displayed screen Taking a picture / screen copy would be excellent
At the end of this message I include the changelog about 3.6
I have the full changelog but in word format that is not accepted by this forum I think.

Cheers
Jean

momentan nur im Betatest: GUI Version 3.6.x (ab März 2014)
• Spielewelt
o Eine Modellbahnzeit mit einstellbarem Faktor ermöglicht das Fahren nach schriftlichen Fahrplänen. Diese Zeit wird über alle angeschlossenen Geräte synchron gehalten
o In Verbindung mit der Modellzeit ist es möglich Fahrpläne in der CS2 zu erstellen und im Fahrpult(contol) anzuzeigen. Solche Fahrpläne können auch in Spielewelt-Fahrpult angezeigt werden
• Hilfeseiten innerhalb der CS2
o keyboard
o setup
 CS2, Info, Audio, Version
• memory (Fahrstrassen und Fahrpläne)
o Im Zusammenhang mit der Modellzeit ist es möglich Fahrpläne mit Modellzeit und Bahnhofsnamen zu erstellen die im Spielewelt-Fahrpult oder im normalen Fahrpult zeilenweise erscheinen sobald die entsprechende Modellzeit erreicht wird
o Fahrstrassen können jetzt auch in die Konfigiuration einer Lok aufgenommen werden. Dabei werden nicht von der Lok genutzte Funktionstasten mit einer Fahrstrasse belegt
o Ausser Magnetartikeln, Fahrstrassen und Lokfunktionen können jetzt auch Geschwindigkeiten und Fahrtrichtungswechsel für eine Lok in Fahrstrassen aufgenommen werden.
o Jeder Befehl in einer Fahrstrasse hat jetzt eine zugeordnete Zeit, die nach dem Befehl verstreicht, bevor der nächste Befehl ausgeführt wird. Diese Zeit wird bei der Aufnahme automatisch mitgeschrieben, und kann manuell geändert werden.
• setup
o Audio macht nur Sinn, wenn an der CS2 ein Lautsprecher angeschlossen ist, und ein USB-Stick eingesteckt ist